任意整理を知ろう！

チャットレディーの納税について教えて下さい。
現在昼間はOLとして働き、帰宅後の時間がある時に副業としてチャットレディーをしています。
こちらで色々と質問されているのを拝見し、・副業は年額20万円以内の所得だと申告をしなくてもよい・住民税、所得税の請求は一般徴収にしていると会社に徴収書がいかないのでバレないという事がわかりました。
そこで質問ですが、１．まだ副業を初めて数か月ですので細かな金額は分りませんが、このままいくと結構な額の収入にはなりそうなのです。
（年間１００万位？
） チャットレディーの報酬として頂いているお金は全く税金を払っていない状態だと思いますので、会社でしてもらう年末調整や源泉徴収書を添付して確定申告したとしても、チャットレディーの収入を足せば調整で戻ってくるどころか税金を追加で支払わなければならない確率の方が高いとを思うのですが、如何でしょうか？
支払わなければならない場合、一括で納めるものですか？
ということはその金額を想定してお金を残しておかなければならないという事ですよね。。。
また、申告する際にチャットレディーで使った”経費”として領収書などを添付すればよい、とも書かれてあるのをみましたが、こういったお仕事の場合、どこまでが経費となるかグレーですよね？
何も添付せずに提出するのはバカすぎますか？
それとも生活するうえで購入した化粧品や洋服代のレシートでも添付すれば何かの助けになるのでしょうか？
２．今年に入って転職し、会社には納税者番号を伝えておらず自分で支払っている状態です。
お給料から住民税は引かれていないのですが、もちろんの事、所得税は引かれています。
所得の額で来年度の住民税が決まると思いますので、このままの支払状態であれば会社にバレるという事はない、と認識で合っていますか？
お金の事には弱いので、他のサイトを見てもあまりよくわかっていません。。。
アドバイスを宜しくお願い致します。